Maddie s'ennuie pendant une visite chez mamie, mais elle est très loin de se douter qu'une aventure musicale avec elle est tout sauf assommante.
Maddie se sent seule lors de son premier jour au club d'échecs, mais une nouvelle amie va l'aider à transformer ce sentiment d'être sur une île déserte en paradis tropical.
Alors que Maddie et Triggs sont en train de préparer un gâteau pour mamie, la recette disparaît. Les deux amis donnent ensuite libre court à leur créativité culinaire.
Maddie et Triggs se glissent hors du lit et passent devant la chambre de papa et maman. Ils ne sont pas les seuls à être à la recherche d'un festin de minuit.
Pendant une visite chez la vétérinaire pour soigner la patte de Triggs, Maddie se fait de nouveaux amis. Ceux-ci la rassurent sur l'état de santé de son meilleur ami.
Maddie et Triggs chantent tout ce qu'ils aiment chez leur oncle George, qui est un grand voyageur, en attendant que sa dernière lettre arrive.
Triggs a du mal à se lever et ce satané oiseau à la fenêtre ne lui facilite pas la tâche. Maddie va l'aider à découvrir ce que l'oiseau est réellement en train de chanter.
Maddie et Triggs se retrouvent transportés dans le ventre d'une baleine, où ils essaient d'aider leur nouvelle amie Harriet à retrouver sa voix.
Maddie et Triggs essaient de sauver le château de sable qu'ils ont construit sur la plage pour fournir une maison stylée à leur nouvelle amie, Nancy Corsaire.
Une promenade à vélo avec Papa se transforme en aventure spatiale, Maddie et Triggs s'imaginent en explorateurs filant comme des fusées vers l'inconnu.
C'est l'heure du bain. Maddie et Triggs se lancent dans une aventure sous-marine pleine de bulles jusqu'au fond de l'océan, à la recherche du jouet de Triggs.