Dave souffre d'amnésie temporaire et les garçons rusent pour qu'il leur laisse sécher les cours pour aller au ski.
Theodore devient obsédé de l'hygiène suite à la visite d'un intervenant à l'école qui leur a parlé des dangers des microbes.
La ville est menacée quand Simon crée un drone qui a non seulement la capacité de livrer des pizzas, mais aussi d'apprendre.
Alvin est convaincu que l'ours de Theodore peut prédire l'avenir et décide qu'il faut à tout prix que Teddy Blabla devienne son ami.
Alvin ment à Theodore en inventant un faux jour férié pour ne pas faire ses corvées. Mais Dave ne l'entend pas de cette oreille et force Alvin à rendre ce jour férié bien réel.
Alvin a peur que lui et ses frères aient rendu Dave ennuyeux alors qu'il était une rock star par le passé.
Les filles de l'école décident de voter pour élire le plus chou des Chipmunks mais Alvin s'inquiète des résultats.
Theodore offre un horrible gilet à Dave pour son anniversaire et insiste pour qu'il le porte à un rendez-vous d'affaires.
Theodore trouve un ticket de loterie gagnant et tout le monde a sa petite idée quant à la manière de dépenser l'argent.
Simon s'inquiète en découvrant qu'il a taggué des maisons pendant son sommeil et a inspiré un groupe d'imitateurs.
Theodore trouve un trèfle à quatre feuilles et attire toute la chance à lui, Alvin de son côté devient de plus en plus malchanceux.
Alvin fait une mauvaise blague de trop à Simon qui décide de lui rendre la monnaie de sa pièce.
La maison de Madame Croner est infestée de termites. Elle emménage chez les Chipmunks et rend tout le monde timbré.
Les garçons cassent accidentellement la télé écran plat de Dave et deviennent des fugitifs en cavale.